Harley compitió por primera vez contra May en Un Cacturne Puede Empeorarlo. Cuando los dos Coordinadores se conocieron, Harley se molestó con May por varias razones sin importancia: ella no sabía nada de Cacturne (consultó su pokédex para verlo), llamó a Cacturne "tenebroso" y dijo que las galletas que Harley le ofreció no estaban tan mal (como generalmente dice May las cosas). Más tarde, los dos compitieron en un Concurso, Harley usando a Cacturne y May usando a Bulbasaur. En un intento de humillar públicamente a May, Harley tocó una grabación de Max que recordó una ocasión cuando May era más joven y quedó atrapada con un grupo de Tentacool y fue asustada extremadamente. May se avergonzó de sobremanera, pero gracias a los ánimos de Ash se repuso y derrotó a Harley.
Meses después, Harley y May se encontraron de nuevo en los episodios ¡Adelante Vuelo Plateado!, Desilusión Y Combinación, y La Rapsodia De Drew. Harley fingió amistad con May, y ella inicialmente le creyó. Le dió el "consejo" de hacer que su Skitty use el movimiento de Ayuda repetidamente para hacer una llamativa presentación; esto resultó en que Skitty se confundiera luego de usar la Danza de Pétalo de Bulbasaur, dándose a sí mismo un ataque de Doble Bofetón. Mientras tanto, Drew observó a Harley, notando como él engañó a May. Más tarde, May realizó el plan de Harley, y pronto los dos pelearon una vez más. Est vez, fue con el Cacturne y Banette de Harley versus el Beautifly y Bulbasaur de May. Ella ganó esta batalla y avanzó más allá en el torneo.
Harley tiende a poner apodos a May a sus espaldas. El primero fue Meno-chan (equivalente en inglés: Señorita Tent, de Tentacool) luego de avergonzarla con la historia de los Tentacool. El segundo fue Kamo-chan, en referencia a la palabra a menudo usada al final de las oraciones de May en japonés que pueden implicar inseguridad.
Harley tiene una personalidad bastante peculiar. Es innegablemente extravagante, usando un traje similar en apariencia a un Cacturne. Tiene amaneramientos algo afeminados, los cuales incluyen menear sus caderas cuando camina. Tiene además la tendencia de usar palabras selectas del inglés mezcladas con su normal dicción japonesa; por ejemplo, llama a Cacturne y Banette my buddies (mis camaradas) y le dice a May good morning (buenos días) al saludarla. Otro ejemplo de su lado femenino es en May, We Harley Drew'd Ya! donde Harley se disfraza como May.
Como se evidencia en sus presentaciones de Concurso, Harley es extremadamente manipulador, e intentará engañar o arruinar a su oponente en búsqueda de ganar.
Tiene Pases de Concurso para competir en Hoenn, Kanto, y presumiblemente en Johto.